7月15日，夜，北京。
十余位身家千万的阿里在京权力最高层人物，在此聚会。本场主角，只有一人，正是高晓松。
这一天，高晓松入职阿里五周年。这一夜，觥筹交错，谈笑有鸿儒，往来无白丁。
毕竟，这一桌的入席人物，皆为阿里在京M5/ P10以上高管。这或是高晓松首次对外侧面公开，他在阿里的权重级别：至少M5以上。根据市场传闻中的阿里级别体系，M5相当于高级总监，再往上便就是集团副总裁、总裁，乃至逍遥子、马云了。在这场阿里在京M5/ P10以上高管聚在一起，共庆“矮大紧”（高晓松在阿里的花名）入职阿里五周年主题活动结束后，深深感受到组织温暖的高晓松非常感慨：“年轻时独行万里，中年时找到组织。真好。”就在半月前，一场由权威媒体发起组织的网络直播活动中，作为邀请嘉宾的高晓松在镜头前正在侃侃而谈向直播间网友分享读名著心得时，出乎主办方以及高晓松本人预料的事情发生了。没有了昔日的众星捧月，反倒是满屏谩骂；不再是青年人生导师，而成为了“垃圾东西”；也没人愿意再听高晓松抖搂自己的满腹经纶，取而代之的则是，将他的“黑历史”、“歪言论”扒出来一一示众。可以说，这是高晓松以清华高材生、音乐才子、知识分子等身份出道以来，在人气上的重大滑铁卢。且致命的是，不同于此前的酒驾等事件，这一次，短时间看来，是不可逆转的。既然在外面受了莫大委屈，自持身份的高晓松难免要回应些什么。他自报家门亮出自己在阿里的工号以及级别，广而告之组织对他丰厚的温暖与情谊。价值、地位、权重，高晓松仍然是那个高晓松。但此时的他心里应该明白，或许以前还能以个人身份Solo，但以后一段时间，就只会有阿里的高晓松了。甚至就连阿里的高晓松，可能也要跟以往的大不同了。
即便高晓松没在继续高谈阔论输出他的所谓知识所谓科普所谓三观，只是晒出了自己的阿里工号，感恩了组织温暖，人们还是没能放过他。不少网友评论中，多认为高晓松要为阿里大文娱发展不利，尤其是天天动听产品的消失背很大责任。是的，虽然高晓松在阿里的级别是归于管理者岗位，但实际上他确实不是一名称职的管理者。2015年7月15日，阿里巴巴集团宣布成立阿里音乐集团。高晓松作为外部引进人才加盟阿里音乐出任董事长。与他一同加入的还有宋柯。彼时的高晓松雄心勃勃，要成为真正的企业家，而不是wannabe（想成为的）企业家。他也踌躇满志，在微博感谢阿里信任，坚信阿里音乐一定会成为一家世界级的音乐机构。阿里也对高晓松寄予厚望，认为在国内音乐、文化领域有着举足轻重的地位并深受用户喜爱的高晓松、宋柯二人，将能够运用阿里在互联网、大数据的基础能力，结合自身在行业的多年积累，为阿里音乐带来一个宽广的想象空间。仅一年后，高晓松便从阿里音乐的职务上退了下来。原因一方面是阿里大文娱战略布局的整合调整，另一方面也是高晓松在阿里音乐上没能拿出太好的成绩，甚至一定程度上耗损了阿里音乐的竞争力，导致阿里音乐错失了最好的发展时机窗口，以至于直到目前阿里音乐都未能跻身一线阵营。当然高晓松也进行过自我反思，认为他在阿里音乐做了一个错误的决策，就是把天天动听改造成一个被用户认为“四不像”的阿里星球。显然在与阿里初遇的第一年，阿里音乐没能打开想象空间，高晓松也没能成为企业家。对公司的战略管理缺乏经验，高晓松不是一个擅长经营管理、战略决策的职业经理人，更适合“翩然一只云中鹤，飞来飞去宰相衙”的挂职身份来牵线搭桥，撮合资源，献言献策。离开阿里音乐后，不同于宋柯的逐步退出，阿里给了高晓松一个阿里娱乐战略委员会主席的虚衔。相比较一般意义上的阿里高管，挂着阿里娱乐战略委员会主席头衔的高晓松更像是阿里的门客，走的是门客似的文人路线，用自己在圈内的地位，帮助阿里大文娱整合资源服务国际化战略的同时，化身成为互联网公司的流量标签。一定程度上，在充当阿里门客这一角色时，过去多年高晓松与阿里是相得益彰。
2019年第91届奥斯卡大奖公布，《绿皮书》获得了奥斯卡最佳影片、最佳原创剧本、最佳男配角等三个奖项。这部电影，正是阿里影业投资。在业内看来，这是中资首次“加冕”奥斯卡的荣光、参与全球电影工业的高光时刻。在背后，自然少不了高晓松的功劳。其挂职阿里娱乐战略委员会主席后，负责的正是阿里大文娱的国际化战略推进。在前台，高晓松也是那个出席奥斯卡典礼、剧组庆功酒会等好莱坞名流汇聚场合的阿里最合适人选，没有之一。马云想演电影了，高晓松量身制作了主题曲《功守道》，还找来王菲跟老板合唱主题曲。等到完成后，一个劲儿的猛夸马云“我觉得差不多了，他还觉得不行。”马云一直有教师情结爱搞一些乡村教师的公益活动，且活动上想送给教师们一首歌，高晓松就作了个曲，歌名叫《桃李》，让马云演唱。以及还在各个节目中，花式商业吹捧阿里，吹捧马云，比如“去了阿里才知道，马云有多了不起”等等。
起“矮大紧”的花名、晒支付宝账单、时不时在微博上调侃下老板马云，都是高晓松有意义的为阿里产品带货。2017年钉钉“酷公司”发布会上，高晓松手摇折扇现身，吐槽加入阿里巴巴两年最大的感受是，作为管理层根本就不需要管理，反倒是员工经常管着他。在钉钉上，员工常常通过DING消息追着他讨论工作。对了，还有著书《阿里传》。这也是高晓松的使命，用他的说法，是通过阿里这一群人，记录这个波澜壮阔的时代。不过原计划该书应该在去年阿里成立20周年时出版，但截止目前仍未上市。顶着4500万微博粉丝，同时在音乐圈、影视圈乃至国际上都有着丰厚资源、运作经验以及名望地位的高晓松，在担任阿里门客这一角色上是如鱼得水。
这段时间如果你在刷微博、抖音、今日头条等时，突然高晓松那张硕大的脸映入眼帘，然后敲了敲你的屏幕，又或者突然他打开扇子给你讲一些三国知识，然后喊你赶紧去玩《三国志战略版》时，千万别惊讶。2019年9月，高晓松任职《三国志战略版》“首席战略家”。该款游戏正是由阿里发行。虽然高晓松那个敲屏幕的游戏代言广告实在是惹人厌烦，基本上不少直男社区都有相关帖子吐槽，但不可否认，这款“高晓松力荐”的游戏在市场上大获成功。即便玩家不感兴趣，但可能也能背上两句高晓松推荐《三国志战略版》的台词，还有他那张大大的“俊脸”，都快等同于“渣渣辉”了。不仅给《三国志战略版》刷脸代言，高晓松亦在今年疫情期间组织了一场在线义演。4月20日下午，配合大麦网、虾米音乐等，高晓松发布一则“关于发起《相信未来》在线义演的倡议”，并担任总策划，呼吁音乐圈的朋友转发报名，为国内各行各业的普通人歌唱，鼓励大家复工复产、重新迎向未来。这些都是高晓松利用个人势能，在阿里体系内外都能持续发光发热。不过日前的直播翻车事故，对于高晓松而言或是一个分水岭。毕竟他的个人IP一定程度上出现了较大争议，目前来看，高晓松很难在以过往形象获得公众场合的追捧，这意味着他的个人身份对外Solo，或许已经不切实际。同时过去多年高晓松为阿里产品站台背书的情形，也可能会进行调整。高晓松当前的形象危机，阿里内部或会有一轮新评估。要知道，目前的阿里已经很难再承受高管层面出现个人争议了。他自然知道，阿里之所以愿意给他至少M5以上的级别，愿意吸纳中年的他进入阿里这个大组织，不是单纯就为了给一个知名的知识分子体面生活，也不仅仅是看重了他的资源、能力，亦重在其号召力、影响力。一旦后者下滑，甚至说起到了负作用，对加入阿里五年后的高晓松来说，他也就需要再次找到自己的位置。
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作为今日头条青云计划、百家号百+计划获得者，2019百度数码年度作者、百家号科技领域最具人气作者、2019搜狗科技文化作者、2021百家号季度影响力创作者，曾荣获2013搜狐最佳行业媒体人、2015中国新媒体创业大赛北京赛季军、 2015年度光芒体验大奖、2015中国新媒体创业大赛总决赛季军、2018百度动态年度实力红人等诸多大奖。
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